Grazie @maltra, facendo ulteriori ricerche ho trovato un modello di xml da utilizzare per il documento web.config:
<?xml version="1.0"?>
<configuration>
<location path="pagina-1.html">
<system.webServer>
<httpRedirect enabled="true" destination="https://www.nuovosito.ext/pagina-1" httpResponseStatus="Permanent" />
</system.webServer>
</location>
<location path="pagina-2.html">
<system.webServer>
<httpRedirect enabled="true" destination="https://www.nuovosito.ext/pagina-2" httpResponseStatus="Permanent" />
</system.webServer>
</location>
</configuration>
Ho già verificato e funziona, adesso devo solo inserire il redirect per ogni pagina.
L'unica cosa che vorrei confermata è se httpResponseStatus="Permanent" ha lo stesso valore del redirect 301.
Chiedo scusa per le domande stupide ma non mi sono mai occupato di server Windows in precedenza.
Grazie e buona serata.