trattandosi di immagini potrebbe essere un problema lato server o legato alla mancanza di spazio o alla mancanza di ram per fare il resize dell'immagine al volo.
Per il primo caso senti con il tuo provider.
Nel secondo caso puoi aggiungere una riga come questa di seguito nel wp-config.php per aumentare la ram a disposizione degli script php
define( 'WP_MEMORY_LIMIT', '256M' );
Se le immagini che stai uppando sono grandi e ad alta definizione è possibile che sia un problema di memoria
ciao