Ci sono decine e decine di posti dove controllare. L'IP è fondamentale, e diamo per scontato che sia di un SMTP normale e non improvvisato su un IP dinamico.
Ci sono anche blacklist sull'URL, che può essere quello dell'azienda oppure quello del sistema di tracking (se usi un servizio di invio newsletter web based).
Un buon punto di partenza è questo, che ti controlla più cose (url e IP) in un colpo solo: openrbl.org
Essendo il primo invio, è vitale che espliciti bene, meglio se in alto, che il tuo non è spam, ma che invii la newsletter perchè ti sei registrato il giorno X dall'IP Y sul sito Z.
Il primo invio potrà avere parecchi disiscritti e complaints (cioè gente che clicca sul bottone Junk/Spam) nel client di posta, quindi è utile che la cancellazione sia il più semplice e visibile possibile (massimo due clic), e sarebbe anche utile che il sistema che usi per inviare ti processi i Feedback Loops, cioè rimuova dalla tua lista tutti gli utenti che hanno cliccato sul bottone Junk/Spam. ALtrimenti se continui ad inviare a quegli indirizzi, scende la tua reputazione e di conseguenza la deliverability. Cosa ancora più importante se hai molti utenti in Hotmail/Live/Msn, perchè le regole antispam di quei portali vengono periodicamente travasate in Outlook.
IAB ha preparato un utile vademecum sulle best practice per l'invio di newsletter:
iab.it/documenti/detail.aspx?TRS_ID=1673000&ID=3049