Anzitutto grazie di cuore a Tymba per la risposta ricca e articolata.
Rileggendo tutto più e più volte temo di aver fatto un errore concettuale nella mia domanda 1).
Infatti la domanda corretta non è
"E' possibile fare un rewrite da un indirizzo del tipo nomesito/nome_pagina a nomesito/nome_pagina.html?"
ma (forse) l'esatto contrario, ossia
"E' possibile fare sì che l'indirizzo nomesito/nome_pagina.html (alias la pagina fittizia) conduca a nomesito/nome_pagina/ (alias la pagina reale)?"
Questo secondo indirizzo, effettivamente, è nomesito/nome_pagina/index.php o (più verosimilmente) nomesito/nome_pagina/archive.php.
Ma forse anziché l'url rewrite mi basterebbe un redirect...?
Credo poi di aver letto con attenzione il resto, ma la prima regola che hai postato mi lascia qualche dubbio. La regola mi pare faccia un rewrite da un indirizzo con estensione .php a un altro indirizzo anch'esso con estensione .php, o sbaglio?
Quanto alla generazione degli URL da parte del CMS che ho in uso (wordpress) credo di aver compreso il problema che mi segnali, ma non ho invece compreso nel mio caso specifico come vengano creati i link "naturali" dal cms (anche per via di cartelle e sottocartelle, url rewrite già presente, plugin che rimodificano il tutto etc.).
Ad ogni modo, con l'url rewrite operante, ponendo che il cms generi un link al vecchio indirizzo "reale", questo non viene automaticamente rediretto all'indirizzo "virtuale"?