La figura commerciale che venda gli spazi io ritengo sia la miglior soluzione, perché più in target per il tuo sito. Dove magari potresti inserire delle escursioni e su quelle indicare eventuali punti di ristoro e pernottamento e su questi mirare la raccolta pubblicitaria.
Inoltre non è necessario che sia tu a gestire questa figura: sul territorio ce ne sono già parecchi. Per farti un esempio ci sono in giro gli agenti di pagine gialle, pagine utili o dei giornali di annunci, solo per farti alcuni esempi. Se ne trovi qualcuno puoi offrirgli una percentuale sulle vendite.
Ma comunque dovresti anche adeguare il portale per valorizzare al massimo gli sponsor. Chi investe soldi in pubblicità non vuole sprecare denaro, quindi occorro spazi e idee chiare.
In alternativa per le affiliazioni turistiche io ti consiglierei quelle alberghiere, che magari si adattano più agli utenti del tuo sito. Ed in questo caso ti consiglierei tra i maggiori, cioè Venere o Booking come affiliazione diretta oppure Expedia attraverso tradedoubler o zanox o clickpoint.
Un'altra idea possono essere i regali esperienza o avventura. Non so se ci sono attrazioni per il Trentino, ma presumo di si.
Uno di questi è Elation su Clickpoint, ma di recente ne ho visti pure altri, ma non ricordo i nomi.
Ma a prescindere da tutto, tu parli di monetizzare... Il punto focale però da tenere a mente è che si tratta non di eventi fortuiti, ho messo un banner e faccio soldi. Ma è una chiara attività di impresa dove occorre una chiara strategia per generare utili.
Per farti un esempio se metti un banner di una affiliazione senza far altro sul sito potrai generare commissioni, ma di certo non sarebbe il massimo per "monetizzare". L'ideale sarebbe dare riferimenti diretti. Stai parlando di una zona in particolare? Ecco che metti il link agli alberghi della zona. Magari gli dedichi una pagina di approfondimento. E questo non sarebbe pubblicità ingannevole, al contrario, pubblicità utile perché magari ci vorrei passare un weekend in quel luogo ma non saprei dove soggiornare.
Spero di averti dato qualche punto di riflessione utile.