Ciao, la tua sensazione è corretta al 100%. Rispondo ai tuoi dubbi:
1. I canonical in questo scenario possono penalizzare il sito principale?
Sì. Il tag canonical serve a indicare che due pagine sono identiche (o quasi) e che Google deve indicizzarne solo una. Se dal 2028 il sito www.gruppo[nomeazienda].it diventerà un sito istituzionale/presentazione e il Sito B rimarrà commerciale, i contenuti saranno diversi.
Mantenere il canonical in questo scenario confonderà Google, che finirà per ignorare il tag o, peggio, deindicizzare pagine importanti del Sito B pensando che siano duplicati. Rimuovi i canonical incrociati.
2. C'è il rischio di creare catene di redirect?
No. Il redirect 301 One-to-One da Sito A a Sito B è la procedura corretta. Fai in modo che:
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Le pagine del Sito A puntino direttamente alla versione finale del Sito B (evitando che una pagina di A punti a una pagina di B che a sua volta reindirizza altrove).
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Le vecchie pagine commerciali del sito del Gruppo vadano anch'esse con un 301 diretto verso la rispettiva pagina commerciale su Sito B.
In questo modo non si creano catene, il crawl budget viene preservato e la link juice (la forza della SEO) passa correttamente al Sito B.
3. Altri fattori che potrebbero ostacolare la migrazione?
Visto che gestirai una migrazione importante, tieni d'occhio questi punti:
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Link interni ed esterni: ricordati di aggiornare tutti i link interni del nuovo Sito B (che non devono puntare a vecchi URL di A o del Gruppo).
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Google Search Console: tieni monitorati i profili di tutti e tre i siti. Dovrai usare lo strumento "Cambio di indirizzo" nella Search Console per il Sito A che trasloca su B.
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Gestione dei brand: poiché il sito del Gruppo diventerà autonomo e istituzionale, assicurati che non competa per le stesse parole chiave transazionali (commerciali) del Sito B, ma che si posizioni solo per query "corporate" o legate al nome del brand della holding.

