mmm direi, ssh con port-knocking o autenticazione without password, indi con Certificato, al server Linux.
E da li' usi la comoda utility di "collegamento a desktop remoto" presente di default su ubuntu, per collegarti a Windows. Esistono se non erro, versioni primitive di ssh su windows..ricordati di abilitare il port forwarding sul router. E se vuoi autenticarti tramite password, occhio ai bruteforce...magari banna gli ip al secondo tentativo sbagliato.
saluti