Ciao,
parti dal presupposto che per qualunque materiale tu voglia inserire nel tuo sito, devi averne l'autorizzazione:
se il materiale è tuo (ad esempio un articolo, una foto scattata da te, un mp3 registrato da te) sei apposto.
se il materiale è reperito online, devi avere comunque l'autorizzazione, in molti siti è specificato subito chiaramente nel footer o nell'aposita pagina delle info e licenza se il materiale è sotto tutti i diritti riservati, e quindi non ne puoi fare assolutamente nulla, oppure se è sotto una licenza diversa che consente esplicitamente l'uso di quel materiale per altri scopi come la ripubblicazione (a scopo commerciale) nel tuo caso.
Per il tuo ultimo post, per un sito con calendari di studentesse universitarie, casalinghe ecc, devi avere comunque l'autorizzazione per pubblicare i calendari, in questo caso specifico è consigliabile un'autorizzazione scritta e firmata da chi ne detiene i diritti originari.
Altra cosa, per qualunque tipo di attività hai bisogno di partita iva, che sia un'attività che ti porta 1? all'anno o 1 milione di euro all'anno, per legge devi averla, con tutte le spese che ne derivano, ci sono dei modi molto limitati per evitare di averla e quindi ti consiglio, nel caso volessi ancora aprire un sito da cui trarre guadagno, chiedere informazioni a qualcuno esperto qualificato, non il primo che ti si presenta dicendo "fai questo codesto e quello e stai apposto" perchè se poi non è così l'unico a finirci male sei tu.
Per film in streaming (o in download) devi avere l'autorizzazione/licenza/diritti, chiamiamoli come vogliamo, ma sono mooolto cari, basta chiedersi come mai nessuna azienda italiana si è cimentata in quel ramo, e chi l'ha fatto, non ha avuto il successo sperato. Per tutti i blog e forum che vedi che trattano quella roba, sono illegali e i rispettivi proprietari non solo rischiano pesanti multe ma anche il carcere, seppur è vero (conosco personalmente alcuni casi) che si possono sfiorare cifre a 3 zeri (con almeno un 1 davanti al mese, non ne vale la pena se poi finisci dentro o ti regalano una bella multa con qualche zero in più.
Insomma, a voler fare le cose nel rispetto della legge, al 100%, c'è bisogno di sudarci parecchio e fare un lavoro molto certosino, perchè la maggior parte dei siti va avanti pensando che nessuno gli darà mai fastidio se inseriscono una foto presa da un altro sito, altri non sanno nulla riguardo i rischi, ma può capitare che chi detiene i diritti di quella foto (foto, musica, video, qualsiasi cosa) si alzi una mattina e decida di denunciarti.
In sintesi, per aprire un sito devi puntare o a contenuti completamente originali, o ad avere l'autorizzazione a ripubblicare contenuti di altri, e sopratutto a trovare il giusto modo di pagare imposte tasse e contributi secondo la legge (e qui, seriamente, fai prima a contattare qualcuno che lo fa per lavoro e chiedere, piuttosto che avviare l'ennesima discussione del "te lo dico io" in qualsiasi forum).
Ciao e buon lavoro
