Allora ti dico la mia soluzione in una situazione simile:
Per la paginazione basta usare la funzione predefinita di wordpress, inserendo il quicktag <!--nextpage--> in un post inserisce l'interruzione di pagina. C'è anche una combinazione di tasti (vedi il tasto ? negli strumenti di scrittura).
Vedi qua: codex.wordpress.org/Write_Post_SubPanel#Quicktags
Il tema deve supportare la paginazione dei post, la maggior parte dei temi lo fanno già, se nel tuo tema non funziona devi aggiungere qualche pezzo di codice nel template, vedi qua: codex.wordpress.org/Template_Tags/wp_link_pages e codex.wordpress.org/Styling_Page-Links
Invece un indice può essere generato da un plugin, io uso wordpress.org/extend/plugins/hackadelic-table-of-content-boxes , ce ne sono altri, cerca table of content o toc nella directory dei plugin di wordpress e sceglio quello che ti va. Quello che ti ho detto io fa un indice recuperando tutte titoli interni del post, quelli che come stile hanno h1-h6, se vuoi un link a pagina dovrai mettere un titolo per pagina.
Puoi inserire la tabella dei contenuti dove vuoi con il tag [toc] quindi puoi metterne anche una per pagina, oppure puoi metterla nella sidebar che è comodo, vedi l'homepage del plugin per tutte le opzioni.
PS-OT:che noia la storia che non posso inserire i link!:(