Mantenendomi sul generico vorrei far notare un paio di cose, forse scontate, ma che spesso, soprattutto ai lavoratori dipendenti (lo dico per esperienza personale) sfuggono:
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nel caso tu aprissi P.IVA non potresti più utilizzare il mod. 730, ma saresti obbligato alla compilazione del mod. Unico, la conseguenza più grave è che eventuali crediti IRPEF non te li ritrovi nella busta paga di Luglio o Agosto, ma dovresti chiedere il rimborso del credito con tempi di attesa medi tra 1/3 anni.
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Sia che tu apra P.IVA o che instauri collaborazioni di varia natura ti dovresti aspettare in sede di dichiarazione dei redditi un debito causato dalla doppia retribuzione, questo non è sempre vero, ma in tanti anni di compilazione non sai quanta gente ho sentito lamentarsi di questa cosa.
Questo per fare presente alcuni "problemi" in cui si incorre praticando una doppia attività, se poi i vantaggi sono superiori tanto meglio per te
Sperando di essere stato utile, saluti
Baloo