Il tema è piuttosto complesso, ci ho dedicato circa 70 pagine nel mio libro, ma provo comunque a sintetizzare una risposta ritagliata sul tuo caso. A parte verificare che sia i tuoi IP che i tuoi domini non siano in qualche blacklist, la firma DKIM (e magari un domani anche Dmarc) è sicuramente importante. Un IP dedicato nel tuo caso potrebbe essere sicuramente meglio di uno condiviso, però attenzione perchè alcuni provider hanno intere classi di IP blacklistate, potrebbe quindi non essere risolutivo.

Se la tua lista è composta da molti domini B2C tipo gmail, libero, hotmail, yahoo... allora è importante anche gestire i feedback loop. Ogni grosso ISP ha i suoi programmi a cui registrarsi. Alcuni sono purtroppo riservati a pochi e qualificati sender, altri sono aperti a tutti (qui trovi la lista completa: https://wordtothewise.com/isp-information/ ). Sono circa una quindicina i programmi FBL, ma ti conviene iscriverti solo se hai un numero di destinatari significativo verso di loro. Ci sono anche alcune whitelist a cui iscriversi (es. https://www.dnswl.org/) ma sono solitamente meno efficaci salvo quelle a pagamento.

Altrimenti potresti provare anche soluzioni alternative ai due già citati, che ti danno statistiche, dkim, whitelist e FBL senza sforzo...

Ci dici come misuri il miglioramento o peggioramento dei risultati?

Io francamente non mi preoccuperai di IP dedicati.

500.000 email transazionali al mese sono tantine: sono reali transazionali o ci sono anche email tipo "newsletter"?

Per il check di SPF/DKIM bisognerebbe analizzare un po' di header: innanzitutto io cercherei di capire se c'è uno specifico provider verso il quale le cose sono peggiorate o comunque quali sono i provider verso è cambiato qualcosa (hai modo di fare statistiche in base al dominio, di prima e dopo il passaggio?). Di solito quando c'è un problema di questo tipo (di reputazione) è specifico di un solo provider (o di quelli che condividono stesse soluzioni/stessi fornitori).. se è comune a tutti i provider allora va analizzato in maniera completamente diversa (configurazioni).

Sicuramente l'uso di DKIM è assolutamente consigliato oggigiorno, perchè ti toglie molti dei problemi che possono essere introdotti da un IP condiviso. In presenza di DKIM l'IP condiviso è molto difficile che crei dei problemi (certo che se è listato su spamhaus allora i problemi te li crea).
Su quali blacklist hai visto listati gli IP di sendgrid/mandrill che vengono usati per le tue email? Considera che alcune blacklist che trovi elencate nei servizi di lookup non le usa nessuno, alcune sono solo blacklist che elencano IP di fornitori di servizi email e che dichiarano di non essere blacklist. Insomma, se la lista è quella di macafee, trendmicro, spamhaus o altre di questo calibro sicuramente è un fattore squalificante, se la lista è altra va analizzato nel dettaglio di che si tratta.

Intanto, grazie ad entrambi per le risposte.

@bago said:

Ci dici come misuri il miglioramento o peggioramento dei risultati?

Per una parte delle mail che invio, ho suddiviso le mail inviate casualmente in modo che una parte fossero inviate
con sendgrid, una parte con mandrill, ed una parte con il mio server. Per la neutralità dei test (cioè per evitare
distorsioni dovute ai diversi metodi di tracciamento dei diversi email provider) l'apertura di tutte le mail inviate
è tracciata mediante immagini remote residenti sul mio server che registrano sul mio database le aperture.
Ad esempio: invio la email con id=123456789, loggo l'invio registrando con quale provider è stata inviata;
l'email contiene l'immagine wwww . mioserver . it / track / img123456789.jpg che in realtà è uno script php mascherato
che quando l'immagine è aperta aggiorna la tabella. Alla fine, ho un test neutrale che mi dice quante email
sono state aperte (dagli utenti con le immagini abilitate), percentuale che indirettamente dovrebbe essere
proporzionale alla deliverability del provider. Se con un provider registro un tasso di apertura inferiore,
dovrebbe dedursi che la deliverability di quel provider è inferiore.

500.000 email transazionali al mese sono tantine: sono reali transazionali o ci sono anche email tipo "newsletter"?

Una parte, sono newsletter-like, ma non sono propriamente newsletter, nel senso di email tutte uguali
eccetto che per il nome e cognome del destinatario ed inviate a scadenza periodica, al massimo con
un minimo di profilazione tra utenti maschi e femmine.

Mi occupo di turismo, ed ho un database di strutture turistiche, logicamente con annessi indirizzi
email, ed un database di utenti che desiderano ricevere informazioni sulle offerte delle suddette
strutture turistiche. Ad esempio, quando una struttura turistica inserisce un'offerta, tutti gli utenti
che hanno chiesto di conoscere le offerte delle strutture corrispondenti ai loro criteri di ricerca vengono
avvisate. Ciò può accadere più spesso o meno spesso, a seconda di quante e quali offerte vengono
inserite. Ci sono diversi tipi di mailing, questo è solo un esempio.

Per il check di SPF/DKIM bisognerebbe analizzare un po' di header: innanzitutto io cercherei di capire se c'è uno specifico provider verso il quale le cose sono peggiorate o comunque quali sono i provider verso è cambiato qualcosa (hai modo di fare statistiche in base al dominio, di prima e dopo il passaggio?). Di solito quando c'è un problema di questo tipo (di reputazione) è specifico di un solo provider (o di quelli che condividono stesse soluzioni/stessi fornitori).. se è comune a tutti i provider allora va analizzato in maniera completamente diversa (configurazioni).

Mah, statistiche precise no. Però, ad esempio, ho visto che Sendgrid va a giornate. In una delle giornate "no" ho constato dei problemi con email.it e tin.it in particolare che rigettavano le mail di Sendgrid perché c'era l' IP di sendgrid nelle black list.
Naturalmente, Sendgrid, anche con IP condiviso, gestisce tutto con il DKIM ma evidentemente non basta, ed in questi casi l'IP del mio server (IP fisso, naturalmente) con la sua reputazione di 95 / 99 ha la meglio su Sendgrid che pure con il DKIM e tutti gli orpelli ha una reputazione inferiore e finisce quasi sempre in qualche black list a causa di altri utenti birichini che condividono con me - sender modello - lo stesso IP.

Appunto per questo, ero portato a pensare che in ogni caso il mio IP fisso, pur mancando di DKIM, fosse comunque meglio di un IP condiviso; questo, ripeto, partendo dall'assunto che sono un mailer "buono".

Mi chiedevo anche, se mettendomi del tutto a norma con DKIM e tutto il resto, potrei migliorare ulteriormente la mia deliverability, oppure il fatto che il mio IP è considerato "fantastico" già è sufficente. Del resto, se (quasi) tutti sono contenti di ricevere mail da me ed anzi si arrabbiano se non le ricevono, che motivo hanno i provider di far arrabbiare i loro utenti mandandomi nello spam?

Su quali blacklist hai visto listati gli IP di sendgrid/mandrill che vengono usati per le tue email? Considera che alcune blacklist che trovi elencate nei servizi di lookup non le usa nessuno, alcune sono solo blacklist che elencano IP di fornitori di servizi email e che dichiarano di non essere blacklist. Insomma, se la lista è quella di macafee, trendmicro, spamhaus o altre di questo calibro sicuramente è un fattore squalificante, se la lista è altra va analizzato nel dettaglio di che si tratta.
Dunque, sto verificando man mano; so che alcune Black List altro non sono che giocattoli creati da gente frustrata. Di certo, però, so che nella motivazione dei blocchi, compare spesso una motivazione del tipo "554 5.7.1 <o4.bn.sendgrid.net[198.21.0.135]>: Client host rejected: Ip banned " oppure "550 mail not accepted from blacklisted IP address [167.89.10.181]"
A quanto vedo, entrambi questi IP sono listati da SORBS, che per quanto ne so ha una certa autorevolezza?

Ciao, il tuo IP fisso, se lavori bene, è sicuramente ottimo e difficilmente "superabile" (più facilmente eguagliabile o superabile di poco). Il tuo volume lo considero un po' "al limite", se fosse inferiore sinceramente sconsiglierei l'uso di un IP dedicato. Chiaramente se hai un IP fisso puoi permetterti di non avere DKIM, perchè non hai bisogno di farti riconoscere. Però se non usi DKIM la tua reputazione è sul tuo IP e quindi le tue email inviate da altri provider non si portano dietro la tua buona reputazione.

Sì, SORBS la classifico autorevole, anche se non è tra le più usate: da notare che SORBS ha più liste.. alcune dicono solo "questo IP è nuovo"... quindi conta solo la SORBS che dice "questo IP fa spam".
Il metodo che usi per rilevare la deliverability direi che è corretto e quindi direi che la tua conclusione è altrettanto corretta (sendgrid e mandrill non ti forniscono miglioria di reputazione).

Personalmente gestisco centinaia di IP shared che vengono usati per invii massivi (e non transazionali) e nessuno di questi è mai stato listato da SORBS: mi coglie di sorpresa che un IP usato per "transazionali" da sendgrid e mandrill possa finire in una lista che blocca IP, considerato che normalmente le transazionali creano meno "problemi" delle massive. E' vero che noi facciamo molti controlli sui nostri clienti e se uno fa spam lo cacciamo subito al fine di tutelare la "reputazione condivisa", ma da quello che mi dicevano alcuni clienti pensavo che anche sendgrid e mandrill facessero altrettanti controlli. Quindi apprendo con interesse questa tua esperienza.

Il mio suggerimento è quello di implementare DKIM ANCHE sul tuo server, così quando vorrai muoverti su altri sender potrai "portarti in giro" la reputazione del tuo dominio. Questo ti serve anche da "assicurazione": non è detto che userai e potrai usare il tuo IP per sempre... e se ti trovassi a dover cambiare fornitore, usare un IP diverso, non avere usato DKIM potrebbe essere squalificante (spostare tutto il tuo volume su un nuovo IP "vergine" potrebbe veramente crearti problemi di deliverability)

Ultima domanda: come mai stai valutando l'uso di sendgrid o mandrill al posto del tuo server? Che problema cerchi di risolvere?

@bago said:

Ultima domanda: come mai stai valutando l'uso di sendgrid o mandrill al posto del tuo server? Che problema cerchi di risolvere?

Li prendevo in considerazione per avere senza troppo sforzo qualche strumento in più, quale il FBL e appunto questo DKIM.

Poi, in futuro, mi serviranno per altri progetti dove, almeno all'inizio, avrò volumi molto minori e quindi dovrò comunque usare IP shared.

Che percentuale di aperture registri dal tuo IP e che percentuale registri invece per le email inviate da sendgrid e mandrill?

@bago said:

Che percentuale di aperture registri dal tuo IP e che percentuale registri invece per le email inviate da sendgrid e mandrill?

Premesso che il test l'ho condotto con dei mailing di interesse minore per gli utenti: dal mio server circa il 20%, da Sendgrid e Mandrill intorno al 18%
Ci sono dei giorno, però, che il tasso di apertura di Sendgrid/Mandrill è simile a quello del mio server, e dei giorni in cui crolla anche verso il 14%, ed
in quei giorni se vado ad indagare poi scopro che hanno delle rogne con gli IP

il 20% è un po' bassino per delle simil-transazionali: forse sendgrid e mandrill rilevano le tue email come "bassa qualità" e le spediscono con IP più scarsi.

Considera che noi definiamo il 20% un tasso di apertura minimo accettabile per le newsletter. Email considerate "transazionali" dovrebbero come minimo superarei il 30% agevolmente.

Prima di sbattermi con DKIM io cercherei di diminuire il flusso di email cercando di eliminare ciò che sembra meno rilevante e di conseguenza aumentare i tassi si apertura. Un buon tasso di apertura crea poi un circolo virtuoso in cui alcune email che prima finivano in spam (e quindi abbassavano ulteriormente il tasso) finiscono in posta in arrivo e ti aiutano ad alzare ulteriormente il tasso.

Spesso basta diminuire la frequenza di invio verso gli utenti che non aprono... se non ti aprono email per 3 mesi inutile continuare a mandare notifiche settimanali/giornaliere... riduci il flusso alle cose più importanti e meno frequenti..se continuano a non aprire, toglili. Ne guadagnerai molto di più da quelli che invece sono interessati.

Sendgrid/Mandrill non lo sanno quali sono i tassi di apertura, perché il tracking lo faccio in proprio, l'imagine di tracciamento è solo sul mio server.

Considera che sono mail di turismo, all' 80% per località di mare, e siamo a febbraio... Sono mailing inviati a gente che per lo più si è iscritta l'estate scorsa.

a Luglio/Agosto quei mailing hanno tassi di apertura superiori al 40%

Certamente, in questo periodo il mailing è più sporadico, infatti dicevo che il numero di mail varia in base alla stagione, da circa 100.000 al mese (inverno) a circa 500.000 al mese (estate). E' fatto in modo che si regoli da solo: se gli utenti non clickano, gli arriva al massimo una mail al mese o anche meno; quando poi arriverà la primavera ed inizieranno ad interessarsi al mare, automaticamente gli utenti inizieranno a clickare per vedere le offerte e gli arriveranno più mail, ed inoltre ci saranno i neo-iscritti, che anche loro riceveranno un maggior numero di mail.

Dipende come li configuri, loro possono assolutamente tracciare anche in autonomia e anzi lo fanno se non li configuri diversamente (almeno così era l'ultima volta che li ho provati). Oltre a questo i filtri antispam lo sanno quali sono i tassi di apertura, e i feedback loop sendgrid e mandrill li ricevono.

Se a febbario il tasso cala allora devi diminuire ancora di più la frequenza.. come ammetti tu stesso, sono email poco rilevanti. Il fatto che non hai nulla di più rilevante da dire non è un alibi.

Se il sistema si adatta automaticamente alle interazioni allora sembra strano che le aperture siano così basse... Forse l'adattamento verso il basso non è abbastanza "basso".

Comunque questo esula dal topic, ho solo fatto una ipotesi basata sulla mia esperienza.

Tra l'altro, Mandrill ha annunciato ieri che terminerà il servizio come stand-alone e sarà disponibile solo come add-on per Mailchimp