Ciao Francesco e benvenuto,
se i lavori privati non sono in concorrenza e non trascuri nessuno dei due (obbligo di fedeltà) potrai certo svolgerli in contemporanea (salvo divieti espressi nei contratti).
Avrai una duplice posizione previdenziale (inps dipendenti ed inps parasubordinati con aliquota agevolata).
Non conosco però i meccanismi di cumulo, potrai approfondirli presso gli uffici dell'inps.
Paolo