Personalmente leggo solo libri in lingua inglese e leggo solo blog in lingua inglese per imparare, la differenza di qualità nel materiale in italiano spesso è notevole, sia nei siti specializzati che nei libri.

Se sai leggere in inglese puoi imparare tanto in:

smashingmagazine tutsplus webdesignerdepot

Se sai comprendere persone che parlano in inglese ti consiglio anche i corsi di:

lynda.com tutsplus treehouse

Al di la di questo, dovresti decidere esattamente quala specialità se vuoi fare la cosa seriamente.

designer? impara photoshop, illustrator e studia design in generale sviluppatore back-end? PHP sviluppatore front-end? JavaScript/jQuery etc.

Anche se il "lato oscuro " è più conveniente perché ti tieni in tasca molti più soldi io non sceglierei mai questo lato preferisco cambiare campo così non serve andare nel lato oscuro

Come detto sopra. Ti consiglio innanzitutto di collaborare con qualche figura "senior" per farti l'esperienza necessaria, per poi dopo passare a valutare eventuali collaborazioni autonome. Se non ti senti sicuro, valuta anche nei singoli lavori di partecipare "in team" con qualcun altro cominciando dallo svolgere parti del lavoro totale con cui hai familiarità.

Era quello che pensavo di buttarmi sul social marketing e sull'email marketing.
Comunque si è vero chi vuole lavorare in questo campo si deve sempre tenere in continuo aggiornamento visto che internet campia in anno in anno