Abbiamo affrontato anche noi il discorso della personalizzazione degli articoli molto "spinta" per un cliente che si occupa di taglio di metalli e lamiere a misura. Il sito consente all'utente di personalizzare le dimensioni (nel caso specifico massimo 2 misure) e il prezzo cambia in base a diverse regole specifiche (materiale, dimensione del taglio, rifiniture del materiale, forma, ...)

Mi sento di darti alcuni suggerimenti che mi derivano da questa esperienza:

cerca di creare regole semplici e chiare, sarà un vantaggio per te ma soprattutto per il cliente che deve acquistare (se non ha dubbi compra più facilmente) gestisci i prezzi b2b con poche regole standard, ragionare di una scontistica diversa per ogni cliente è molto complesso. Cerca di ricondurre il tutto a 3/4 fasce di sconto. definisci spese di spedizione chiare, probabilmente ti dovrai basare sul VOLUME dei tuoi prodotti finiti se li spedisci montati, se sono smontati probabilmente sul peso.

A riguardo della scelta del CMS ti suggerisco di partire da un foglio di carta bianco dove scrivi esattamente tutto ciò che ti serve.
Condividi poi queste necessità con chi ti farà il sito e chiedi anche di aggiungerne di altre, se sono esperti sicuramente faranno saltare fuori altre cose.
Sarà poi l'agenzia che ti dirà il CMS da usare e perché.

Nel nostro caso specifico di prima abbiamo sviluppato tutto da zero (sia cms che sito), è un lavoro più lungo ma hai pieno controllo delle funzionalità del tutto.
In genere con i CMS Open Source (prestashop, magento, ...) si fa prima ma devi accettare qualche compromesso (che non è detto che sia per forza un male).

Se vuoi qualche dettaglio più specifico chiedi pure.

PS: mi serve una cassettiera per casa, me la potete fare?