Ciao Prometeo secondo me se il dominio resterà lo stesso e la struttura dell'url a suo tempo era stata creata correttamente potresti lasciare la stessa url.

Altrimenti nel caso decidessi di creare una nuova struttura dell'indirizzo dovrai effettuare per ogni pagina un redirect 301 dalla vecchia alla nuova url. Mi raccomando la vecchia pagina dovrà rimandare alla nuova pagina CORRISPONDENTE.

Facci sapere.
Simo

E' evidente che la versione di php installata sul server windows non è aggiornata e la classe PHPMailer non fa il suo corretto lavoro.
Aggiungo:
Inviare newsletter con un tools fatto da soli, non è la scelta migliore, perchè si rischia che il proprio indirizzo utilizzato dalla email finisca presto nelle blacklist.
Il mio consiglio è quello di affidarti a servizi esterni professionali ( anche gratuiti ) tipo Mailchimp. Così da far provvedere a loro l'utilizzo di server dedicati esclusivamente a quello scopo e che hanno un'interfaccia grafica per la compilazione delle email, davvero interessante.
Ti dico di più:
come pensi di sparare le email? Tutte insieme? Perchè il server non regge sicuramente e vanno creati dei cronjob, che magari inviano 10 email al minuto e non 200 premendo un tasto. Rischi di bloccare la macchina.

Fai un pensierino a quello che ti ho appena scritto