Salve,
rispondo, per quanto in mia conoscenza alle domande 1 e 2:
Allo stato attuale l'organizzazione di gite ed escursioni è riservato alle agenzie viaggi mentre le visite guidate possono essere effettuate solamente da guide turistiche in possesso di regolare patentino (le norme variano da regione a regione). Unica (forse) eccezione sono le gite organizzate da associazioni senza fini di lucro per i propri iscritti e ovviamente senza alcun guadagno per l'attività.
Se effettuato a pagamento occorre una licenza taxi o ncc. Discorso a parte un servizio di cortesia come le navette offerte da certi hotel ma non le saprei dare dettagli sulla normativa specifica.