Ciao Mikele76.
Non c'è motivo di temere l' url rewriting se è fatto bene.
Quando viene eseguito su url di pagine preesistenti, di fatto la pagina che prima aveva come indirizzo url1 si trova poi ad avere url2. Poiché url1 potrebbe essere indicizzato e/o presente come link, occorre fare insieme al rewriting anche un redirect 301 da url1 a url2, cosa che di solito si fa appunto contemporaneamente.
Se sposti definitivamente una pagina da un url all'altro il redirect 301 è la soluzione giusta; se poi sposti migliaia di pagine il problema non c'è comunque, potresti persino spostare un intero sito.
Il problema nasce sei crei un loop oppure se vi sono troppi reindirizzamenti in sequenza.
Non devi tenere neanche la crescita nel tempo del numero di post, principalmente per quanto detto sopra, con un'osservazione: i nuovi post nascono con gli "url giusti". Ti faccio notare che anche gli url con /category/ sono riscritti, soltanto in maniera diversa da quelli senza /category/.
Francesco