Se non hai già un buon posizionamento con il sito lecce.it e il progetto è limitato ad un numero ristretto di keyword, è comunque preferibile la soluzione con 3 domini distinti.
Se poi ti interessa anche la keyword "Lecce", molto competitiva, allora per forza di cose devi puntare anche sul dominio lecce.it.
In ogni caso valuterei con molta attenzione l'ipotesi di registrare lecce.it ed organizzare il sito in cartelle(lecce.it/hotel).
In questa maniera il grosso del lavoro è centralizzato e fornisci una più ampia scelta agli utenti.
Come vedi vi sono tante variabili di differente natura (mercato di riferimento, disponibilità economiche, futuro del progetto) che possono far propendere per un'opzione o un'altra. Spero di averti dato qualche elemento per poter giudicare e che altri utenti vogliano aggiungere la loro opinione.
Buon lavoro!