Ciao bellavista,
Un pò di consigli pratici e veloci
Se non hai esperienza con i domini prova a fare qualche piccolo acquisto, ma mirato, 1/2 domini con traffico e potenzialità di sviluppo, concentrati solo in un settore.
Evita contrattazioni dirette e vai tranquillo su un'asta (sedo, afternick, moniker, snapnames, namejet) dove ci sono un pò di competitori, è là che ti fai le ossa ed inizi a capire tendenze e richieste del mercato.
Se decidi di investire con i domini tieni presente che non avrai un ritorno immediato ma nel medio lungo periodo 3/5 e più anni.
Non esitono dritte o consigli giusti, esistono solo idee ed intuito, lascia perdere "gli esperti" il fai da tè non fà male, e se sbagli sai con chi prendertela ;).
Fissa un limite massimo di spesa fin dall'inizio, con i domini è facile farsi prendere la mano e superare quello che si era prefisso, la cosa migliore sarebbe acquistare 1/2 domini buoni in asta, vedere che revenues ti fanno in 6 mesi per poi valutare nel proseguio se la cosa è conveniente o meno.
Direi che per fare una buona analisi con acquisti per 2/3k euro possono bastare.
Altre 2 cosette pratiche...
Sempre se scegli i domini punta ai LLL.net (prezzo medio $800-1000 non di più) se poi ti vuoi divertire a registrare qualche dominio da 3 euro ed imparare ad ottimizare il parking ti consiglio gli .INs (india) in lingua inglese, costano poco e sono trafficati, recentemente ricevono buone quotazioni sulla vendita (link.in e altri a seguire sopra i $1000)
Per quanto riguarda i siti internet penso che la valutazione sia molto semplificata, sento di consigliarti di orientarti su piccoli siti (minimo 100 pagine indicizzate) in lingua inglese e su settori specifici di tuo gradimento ma con buone prospettive di revenues (overture/yahoo/googleTrends).
Tassativamente da non comprare e da evitare "i minisiti" e tutto ciò che ha un hosting gratuito.
Una ultima cosa, qualche migliaio di euro nel mercato aftermarket dei domini sono considerati spiccioli, non ti curare dei numeri che vedi girare, fai la tua strada.
Investire in domini è costosissimo, sia per acquisire qualcosa di buono da poter rivendere, che per un eventuale sviluppo, per fare un esempio chi acquista un dominio da $100k ha in previsione da business plan almeno $1M per lo sviluppo. (per non dire oltre).
Saluti
Luca