Scusate se leggo e rispondo solo ora a questo tread.

Per il discorso "ritenuta d'acconto" probabilmente avrai già risolto.
Comunque quella resta forse l'unica possibilità per poter pagare i collaboratori occasionali.
Credo che sia meglio fare una ritenuta ogni quattro o sei mesi piuttosto che fare una ritenuta ogni mese. Se poi la cosa dura un paio d'anni sarai costretto a cambiare modalità di pagamento per non incorrere nella "collaborazione occasionale continuativa"