Premetto che la previdenza non è il mio campo e dunque su alcuni quesiti non so risponderti.
In sintesi, invece, posso dirti:

I contributi sono a carico tuo e non dei tuoi clienti. Quindi sei tu a doverli versare ogni anno, in proporzione al reddito annuo (ed esiste un apposito quadro della dichiarazione dei redditi, il quadro RR, dove eseguire i calcoli). In parte, puoi rifarti addebitando in fattura ai tuoi clienti un 4% calcolato sui tuoi compensi (ma è facoltativo). Puoi "autodenunciarti" all'INPS, e ti manderanno delle cartelle esattoriali dove ti addebiteranno tutti i contributi mai versati: così ti rimetterai in carreggiata, ma aspettati anche multe salate (il 30% degli importi, se non erro). La ritenuta d'acconto serve per pagare le imposte e non i contributi previdenziali: sono due pianeti diversi, con regole diverse. Il tuo commercialista non è esattamente un asso nell'aiutarti o è solo la mia impressione?