Io ho lavorato su un target "ristretto" all'area senese con volantinaggio e distribuzione pubblicitaria off-line, più una fitta rete di collaborazioni (iframe - la vera arma vincente -, link e, più recentemente, recensioni) con siti affini (ne trovi alcuni anche su questo forum), ma credo che il reale successo del mio posizionamento (per niente male stia principalmente nell'aver creato testi, risorse, "contents" originali e interessanti per gli utenti e soprattutto realmente utili (favorisci un po' di passaparola che non fa mai male).
Il tuo caso, pur trattandosi di annunci, è a mio avviso abbastanza diverso. Il tuo target è piuttosto eterogeneo e dovresti iniziare a lavorare da subito in modo molto massiccio su tutti i fronti. E' una sfida ardua (sinceramente dubito tu possa farcela da solo - ovvero senza una squadra di persone che lavorano/collaborano/scrivono con te - a scalare un mercato così competitivo) e dovresti puntare ad alleanze forti con siti importanti (la grafica del sito ce l'hai, ed è un ottimo biglietto da visita).
In alternativa potresti decidere di "attaccare" il mercato partendo dal fianco, ovvero scegliendo una meta e dedicando contenuti a quella meta....ad esempio potresti iniziare col mercato dell'est, pubblicando contenuti turistici originali (sì, li devi scrivere tu!) e scalando le serp per le query collegate, per poi, piano piano, espanderti al resto.
