Ciao,
bel quesito a mio avviso non adattissimo per essere risolto in un forum comunque provo a dare la mia opinione.

Mi sembra nel caso A tu abbia dimenticato un passaggio e cioè l'ulteriore tassazione che devono subire i dividenti quando passano dalla società YY alle tasche di A.

In linea generale con aliquote marginali del 30% direi che a occhio conviene optare per la trasparenza in tutti i passaggi.
La tassazione del 27,5% agevola chi lascia i soldi in società e non chi li preleva.

Lascio a te o al tua commercialista fare i calcoli in tutti i casi e combinazioni possibili, non sono complessi solo un po' lunghi.

Per quanto riguarda il caso B andrebbe fatto un discorso molto lungo sul dove vengono tasssati i soldi della società estera, tra cui un buon capitolo va dedicato all'esterovestizione dei redditi italiani. Cambia molto anche in base al paese di residenza della società estera quindi è impossibile generalizzare.

Fabrizio