Non riesco così ad occhio a controllare l'.htaccess, servirebbe un po' di tempo, per esperienza io lascio sempre prima le direttive di WP in alto e i 301 li metto solo dopo.
Intanto questa è una prova che puoi fare facilmente.

Inoltre stai utilizzando un server linux con apache vero?
Riporta sempre l'errore che ti ritorna il server, così è più facile capire cos'è che non va.