Un sito nuovo - se fatto bene - con wordpress nel 2014 può essere meglio di un sito che era stato fatto bene nel 2005, perchè sono passati quasi 10 anni.
Cioè se i due siti li ha fatti la stessa persona tenendo presente le "regole" di Google, allora probabilmente il sito nuovo sarà meglio di quello vecchio.

Ma che "wordpress aiuti nel posizionamento" secondo me è un pò un mito alimentato da chi ha un sito fatto con wordpress e da chi "vende la realizzazione di siti fatti con wordpress".
O meglio, in certi casi è utilissimo wordpress, ma detto così vuol dire tutto e niente.

E' come dire che un paio di scarpe Nike ti aiua a correre o a giocare a calcio, certo se sei un atleta professionista è meglio usare delle scarpe Nike che un paio di scarpe da muratore.

Se hai un blog e lo gestisci da solo inserendo tanti articoli ogni giorno probabilmente wordpress ti sarà molto utile, se invece devi fare un sito che non aggiornerai mai allora potresti pure valutare la realizzazione di un sito senza CMS.

Tornando ai siti... a prescindere sarebbe meglio il .it per un sito in italiano, il fatto che il .it sia online dal 2005 e sul .com non c'era "niente" è un altro punto a favore del .it, e comunque devi stare molto attento perchè due siti fatti così possono provocare una penalizzazione per contenuti duplicati, che può essere molto grave.

E no, non si può chiedere a Google...