Ciao Massimiliano benvenuto e grazie.

Purtroppo la risposta al tuo primo quesito richiede una valutazione più profonda di quanto possiamo fare seriamente qui sul forum e per questo che preferisco rinviarti al tuo commercialista.

Per ciò che concerne il secondo quesito direi che nessuno dei divieti posti all'accesso al regime agevolato delle nuove iniziative produttive sia applicabile al tuo caso.
Puoi vedere qui che la partita iva sarebbe impedimento nei precedenti 3 anni, mentre il tuo contratto dipendente non mi sembra assimilabile all'attività di intermediazione che vorresti svolgere e poi immagino sarebbe svolta verso clienti diversi, con mezzi diversi ed in luoghi diversi rispetto a quel lavoro dipendente.
Gli altri tipi di contabilità li vedrei comunque applicabili nei limiti previsti quanto a volumi d'affari.

Paolo