per quale motivo Google etc pensi che ti dovrebbero penalizzare per usare WordPress con un normalissimo custom post type che usano in milioni di siti?

Ci vuole più serenità.

Non sono questi i fattori importanti. In ogni caso abbinando Yoast --> sitemap si può creare una sistemata dove si possono selezionare i custom post type in modo da farli segnalare anche nella Search console, non vedo grandi problemi.

Ovviamente esistono dei plugin per redirezionare il sito sulla versione https, se li cerchi su google ne trovi parecchi.

Per il cambio di cms dipende dal tipo di sito che devi realizzare.

Ciao credo anche io che al momento è un opzione non disponibile, anche a me è un dato che servirebbe tantissimo averlo in analytics