Se parli di penalizzazione in termini di indicizzazione, allora ti rispondo di no, non credo che Google (o qualche altro motore di ricerca) penalizzi un sito con alcuni errori di validazione.
Detto questo, tieni presente però che un sito che si vede male non invogli affatto l'utente a navigarlo ma, anzi, lo induce ad abbandonarlo il prima possibile: è per questo che, a mio avviso, tutti coloro che pubblicano siti o blog on-line dovrebbero impegnarsi a renderli il più possibile conformi agli standard del W3C, in modo da garantirsi un'alta compatibilità con tutti i principali browsers.