Potrebbe adattarsi al tuo progetto un CMS come Joomla con qualche plugin esterno... se hai un bel budget lo fai realizzare da 0 da qualcuno o ti rivolgi presso qualche web agency. Il prezzo varia in base a cosa hai in mente, alla grandezza del progetto, a chi te lo realizza ecc...
Questi siti guadagnano o tramite la vendita di spazi pubblicitari (Adsense e altro) o piazzando le offerte delle agenzie di viaggio o pacchetti economici dietro compenso (come booking.com), però il sito dev'essere ben conosciuto prima che si inizi a guadagnare palate di soldi.