Ciao,
mi trovo anch'io nella vostra stessa situazione essendo proprietario di un sito di annunci immobiliari.
Attualmente l'inserimento degli annunci è del tutto gratuito e riservato solo ai privati (quindi niente agenzie). La mia intenzione è però quella di guadagnarci un po' ed ho quindi pensato alla seguente formula:
per i privati: gratuiti i primi 3 annunci inseriti, poi a pagamento per ogni annuncio;
per le agenzie: pagano da subito un tot per ogni annuncio inserito.

Inoltre vorrei inserire un'altra fonte di guadagno vendendo degli spazi pubblicitari (banner).

La mia domanda è la seguente: considerando che il sito è nato da poco e quindi non ha un grande giro (attualmente si contano sullo stesso una decina di annunci), dal momento che metto gli annunci a pagamento devo aprirmi la partita iva?
Visti i costi che questa comporta e l'incertezza che il sito mi porti nuovi clienti, posso per il momento "arrangiarmi" con la ritenuta d'acconto?