Quanto tempo che non entravo in questo form
non allega il file perché ti manca multipart/form-data nel form.

<form role="form" action="handler.php" enctype="multipart/form-data" method="post" id="reused_form">

Ciao
a mio avviso è poco "produttivo" avere una parte del sito in html e un altra in Wordpress.

Così è difficile riuscire ad aiutarti... sarebbe il caso che aggiungessi qualche riga di codice che non ti convince. Potrebbe essere un problema di permessi del file magari?

Perché alcuni clienti me lo possono richiedere quindi l?ideale sarebbe, non so, delle pagine in html con un framework e poi il blog che gli serve per appunto caricare articoli ed essere quindi interattivo con l?utenza.
Quindi home, progilo, portfolio ecc in html e una pagina del blog
Cioè integrare un framework con un cms quale wordpress