premetto che non conosco il plugin e non sono un bravo programmatore (quindi ahimè non penso di avere i requisiti che cerchi)...a spanne direi che puoi risolvere con i campi personalizzati qui trovi documentazione da cui partire

hxxps://wpadverts.com/documentation/custom-fields/
hxxps://wordpress.org/support/topic/add-checkbox-to-agree-to-tc-on-add-ads-page/

il secondo link se ho capito bene la tua richiesta dovrebbe soddisfare le tue esigenze

il secondo problema prova a postarlo magari qualche suggerimento utile lo raccogli...