Concordo che la scelta sia relativa a molti aspetti "critici" da valutare nella specifica situazione, e che per i motori di ricerca devi stare attento anzitutto di non creare duplicazioni.
Per l'utente devi fare in modo che, qualsiasi sia la soluzione che adotti, essa non gli porti confusione nel processo di acquisto, che possa causare l'abbandono del sito in qualsiasi delle fasi del flusso d'acqusto!

Di sicuro gli account di Analytics, Adsense, Centro Webmaster riconducono facilmente ad uno stesso Webmaster.
Cosa più importante è però l'hosting in zone geografiche diverse tra di loro.

Tutto questo discorso è però da tenere sempre in mente quando si tratta di siti piccoli, giovani o non autorevoli. (Basta pensare che i grandi network di giornali si linkano tutti tra di loro senza problemi)

Chiaramente se i siti sono di qualità e ricevono ognuno centinaia di link spontanei puoi anche linkarli tra di loro che non succede nulla.