Ciao Alakay,
molto probabilmente io dovrò gestire una situazione come la tua a breve. Devo ammettere, che ho già messo in programma delle oscillazioni in termini di ranking e volumi di traffico. Ho scelto di cercare una soluzione che consenta di conservare il più possibile gli Url iniziali contenendo al massimo il numero di Redirect 301.
In questa fase sto controllando l'albero di navigazione per verificare se e come può cambiare.
Ho anche efettuato un controllo del ranking per un gruppo di chiavi di riferimento. In questo modo credo che sia molto più facile definire delle priorità con i Redirect 301.

Chiaramente, a queste fasi se ne aggiungeranno altre relative alle Sitemap, controllo dei link interni (soprattutto se recuperi il codice già realizzato) ecc.