La difficoltà è relativa, dipende dalle tue competenze nel settore. Quasi tutto si può fare e quasi sempre esiste un modo più semplice per farlo di quello che chiunque possa pensare (e dopo questa massima me ne vado a casa... :P).
Scherzi a parte, un lavoro del genere avrebbe senso solo nel caso l'operazione (in questo caso l'invio di sms) possa perdurare nel tempo. Se è solo per fare una cosa carina con i 50 sms, e poi mai più, non ne vale la pena.
Cmq la procedura dovrebbe essere:
supponendo che il sito abbia un database dove sono registrati gli utenti che si registrano, occorre aggiungere un campo alla tabella degli utenti (in questo caso un campo booleano oppure di si/no oppure bit a seconda del tipo di database) che vale 0 quando l'utente non ha mandato un sms e viene messo a 1 quando l'utente invia l'sms.
A quel punto si integra l'interfaccia di invio di sms di aruba con il sito, e l'utente che si fà riconoscere (o con la sua username o con username/password) accede alla pagina di invio sms solo nel caso il campo vale "0". una volta effettuato l'invio dell'sms si aggiorna il campo a 1.
Queste le linee generali, ci vogliono un pò di conoscenze di asp e di database, e bisogna conoscere il sistema di invio sms di aruba (o trovarne uno già sviluppato).