Grazie per tutte le informazioni, ho chiesto al mio provider e mi ha riferito che per l'https si ha un costo relativo all'ip dedicato + il certificato SSL pari a € 50,00 + Iva annuali

Non devi prendere necessariamente il certificato SSL dal tuo provider, anzi te lo sconsiglio, probabilmente costa di piu'. Non hai nemmeno bisogno di un IP dedicato in realta', ad esempio io ho un hosting condiviso su cui ho settato un certificato, in quanto il server e' configurato con SNI

Quale è il tuo hosting? Grazie!

Un multidominio su Netsons, costa tipo 70€/anno. Però non è un consiglio, e probabilmente se hai un solo dominio non te ne fai granché

Ho tre domini ma apparte il discorso https mi trovo bene con il mio hosting condiviso.
In merito alla discussione mi è ben chiaro come muovermi per le pagine. Ma per le immagini che ora mi ritrovo indicizzate come mi devo muovere?
grazie! !

Inoltre chiedo se prima che mi dedico a passare il sito in wordpress vale sempre la pena continuare a creare appena altre 5 pagine sul vecchio sito per dargli una rinfrescata e poi fare dei 301 alla nuova url.
Grazie

Mah detta così penso proprio di si, magari aiutati con qualche plugin tipo wp seo by yoast, facendo attenzione agli url che siano gli stessi o nel caso fai gli opportuni 301 del site: che generano 404.

Grazie, per le immagini che si trovano già in google immagini come mi devo comportare? le stesse immagini nel sito avranno un indirizzo differente rispetto al precedente. Le immagini sono molte (circa 1000), mi tocca creare un 301 per ogni immagine anche in questo caso?

Dipende da dove carica le immagini..

Prima era un sito costruito a mano, ora in wordpress che colloca le immagini in percorsi differenti.

I redirect 301 li sto facendo direttamente nell'.htaccess, è possibile che aggiungere troppi 301 possa diminuire le prestazioni del sito? ne ho aggiunti già un centinaio e ho evitato di aggiungerne per le pagine che non mi interessa vengano indicizzate.

Grazie!