Ok ora tutte le cose principali dovrebbero esser chiare:

• DKIM e SPF sistemati e si staranno propagando.
• l'indirizzo di from e return-path corretti
• ho fatto anche una prova eliminando allegati e immagini in embed ma non è cambiato nulla.

L'unica prova da fare è capire se c'è qualcosa che non va nell'header, soprattutto per l'Unknown sull'HELO. E se mettendo un solo ip di uscita (uno tra quelli che già utilizzo) migliora le cose.

PEr gli header che ho inviato c'è qualche dubbio o consiglio?

grazie

Aspettiamo qualche giorno, prima di approfondire. Potrebbe essere sufficiente quello che hai fatto.
Altrimenti, prima di lavorare sugli header bisognerebbe provare a fare le connessioni SMTP "manuali" come ti spiegavo prima, così puoi provare a togliere header e modificare il messaggio in vari modi e vedere se qualche operazione risolve il problema o meno. A memoria non ricordo di aver visto problemi con un header "unknown", e in ogni caso l'unico server che ricordo che fa sicuramente dei check sui received è google. Poi è vero che queste cose cambiano molto frequentemente e quindi, aspettiamo qualche giorno e poi al limite proseguiamo con le ipotesi.

Aggiorno la situazione a oggi,
DKIM, SPF eccc sono configurati e passati bene. Il problema è Cloiudmark e Brightmail... i loro servizi metto i miei ip in blacklist (quindi libero, tiscali, aruba e chi usa quel servizio ne risentono)
Ho contattato nuovamente contattato Cloudmark (sarà al 5 volta che mi levano e mettono dalla lista) dicendomi che resettano e che non sarà in blacklist. Ora sembra che cloudmark non mi ha reinserito...Ho anche inviato i falsi positivi!
Per Brightmail ho inviato i falsi positivi alle mail che loro segnalano sul sito ([email protected]). Ma on ho avuto nessuna risposta.

Altra domanda libero da questo messaggio nell'header, ti che tipo di servizio anti spam si tratta?:
X-Junkmail: UCE(300)
X-Junkmail-Status: score=300/55, host=hostlibero
X-Junkmail-Signature-Raw: score=confirmed,
refid=str=0001.0A0C0208.50C74336.016A,ss=4,re=0.000,fgs=12,
ip=95.211.176.193,
so=2011-06-21 16:49:39,
dmn=2011-06-08 23:29:05,
mode=multiengine
X-Junkmail-IWF: false
X-libjamoibt: 2587
X-cp3a: Confirmed Spam

Consigli o metodi più efficaci per aggirare questi problemi?

A me alcuni sembrano gli header di Memova di CriticalPath (fornitori di Libero, Tiscali, Alice..), altri del Razorgate di Mirapoint

Comunque il prossimo step è provare a inviare la stessa email con altri IP ed email diverse con gli stessi IP per capire se c'è un problema di IP o di contenuti.

Quando parli di rimozione su cloudmark parli di dominio o IP? Il fatto che ti delistino e poi ci rifinisci è sospetto e normalmente significa che molta gente che riceve le tue newsletter ti marca come spam. Sei proprio sicuro al 100% che la lista sia opt-in e che invii alle stesse persone alle quale inviavanoi i vecchi server che non avevano problemi di delivery? Alternativamente: sei sicuro che non ci siano spammer che stanno usando i tuoi server per inviare spam a tua insaputa?

Questi invece sembrano header di Razorgate:

X-Junkmail: UCE(300)
X-Junkmail-Status: score=300/55, host=hostlibero

300 è il massimo score spam che può registrare quel sistema, e normalmente assegnato solamente a virus, malware ed email di "enlargement" di quello che puoi immaginare e cose simili: è MOLTO strano che trovi questi header in una email legittima.

Poi non ho capito una cosa: questo "X-Junkmail: UCE(300)" te lo trovi guardando gli header nella email ricevuta di libero nella casella spam o sono in un bounce ricevuto da libero?

Il "X-Junkmail: UCE(300)" lo trovo nell'header della mail che ricevo nella casella di libero (email di test e controllo)
Le liste di invio sono le stesse e vengono pulite ogni giorno da hard bounce, il vecchio server di invio era di proprietà del provider (quindi sicuramente non cosi facile da inserire in qualche backlist) ma come hai visto gli header del vecchio server erano davvero molto scarne e senza DKIM e SPF.
Inoltre non ho spammer che inviamo dai miei server al 100%.

Cludmark mi ha resettato per l'ennesima volta gli IP che uso e gli ho inviato anche il nome del dominio! ma credo abbiamo resettato entrambi, dal loro modulo di reset non risulto oggi.

Secondo me stiamo parlando troppo

Qualche messaggio fa ti ho spiegato come simulare una connessione SMTP completa con un telnet.
Prova a mandare un semplice messaggio così costruito a libero e vedi se ti arriva in spam o meno e quali sono gli header.

Questo è quello che scrivi dopo il DATA

Subject: Prova invio
From: "Tuo Nome" untuoindirizzochenonsiaquello@cheusinelleemailproblematiche
To: "Nome Destinatario" [email protected]

Semplice messaggio di testo
.

(quella riga con solo il punto è importante e serve per dire che hai finito il messaggio)

Temo che il problema sia a monte. Un azienda normale che spedisce con propri server e con i propri IP può facilmente vedere qualche messaggio che finisce nel junk, capita. Non è invece assolutamente normale essere ripetutamente inseriti nelle blacklist di N sistemi antispam. Secondo me il tuo problema principale è nella tua lista e nelle tue modalità di acquisizione, non nel tuo server di invio email.

La nostra lista di acquisizione è solo di indirizzi email acquisti via ordini web/telefonici e registrazione via sito web. Non li abbiamo certo rubati e/o presi facendo giretti strani.
Il fatto è che prima del nuovo sistema Cloudmark e affini non ci inserivano dentro i loro sistemi. Sennò ce ne saremmo già accorti visto che c'è stato un calo massiccio di letture, di ordini e soprattutto nelle nostre mail di controllo e verifica che abbiamo nei vari provider (tiscali, gmail, libero, ecc...) hanno smesso di arrivare da un giorno all'altro.

Comunque concordo con Nazzareno, i filtri ti stanno trattando da spammer e quindi se non lo sei bisogna capire quale tuo comportamento li convince di agire in questo modo. Se sei spammer non c'è una soluzione al problema, se non lo sei il primo step è capire se il problema sta nel contenuto o nell'IP e per verificarlo bisogna mandare la stessa email con un altro IP ed una email completamente "semplice" e con mittenti/domini diversi dallo stesso IP... con il risultato di questo step si decide lo step successivo.

spammer non lo siamo di sicuro, sennò mandavamo più mail non certo 10000/15000 sempre ai nostri clienti, aggiungendo quelli che si iscrivono day by day.
Se eravamo spammer sarebbero risultati i nostri IP/domini anche in altri servizi più "trasparenti" (mxtoolbox e affini) di verifica per le blacklist...
Comunque domani cercherò di fare ulteriori prove (se Cloudmark o affini mi ribloccano) e cerco di capire cosa da fastidio a Spamassassin di affini nel testo/link/ecc.. del messaggio.
Farò anche qualche prova con telnet e cose varie.

Quello che sia io che Nazzareno cercavamo di dire quando abbiamo detto che i filtri ti stanno trattando da spammer è che normalmente questo trattamento non viene riservato a chi configura male il mailserver ma solo a chi fa veramente molto spam e quindi non può essere solamente la conseguenza di un SPF impostato male o di un reverse che non coincide o cose simili. Per questo se la blacklist continua a presentarsi nonostante tu non invii spam c'è da capire cosa ci sia di grosso che non va. Ad esempio potrebbe essere che hai dei vicini di IP molto spammosi (ma facendo un controllo non mi sembra) o ancora che qualche spammer abbia trovato il modo di abusare del tuo server e spedisca spam a tua insaputa, e cose simili.

Se continuano a mettere i tuoi IP in blacklist significa che ricevono un numero alto di segnalazioni di abuso in proporzione alle email inviate: se escludi categoricamente che la gente segnali abusi per le vostre newsletter allora l'unica altra possibilità è che dallo stesso IP partano altre email che la gente segnala come tali. Considera che quando richiedi un azzeramento della reputazione arrivi ad un valore che non è certamente ottimale. Una reputazione nulla è una reputazione tutta da costruire. Nessuno dice in giro male di te, ma nessuno ti conosce e quindi basta un minimo sgarro per passare a reputazione negativa. Al contrario quando sei "noto" ed hai una buona reputazione è più difficile che tu finisca in una blacklist per poche segnalazioni di abuso.

Nonostante tutte queste considerazioni il tuo caso mostra sicuramente delle anomalie.

Tienici aggiornati con gli sviluppi della cosa!