Presumo si parli di iscrizione alla Gestione Separata. In tal caso è vero che se non ci sono almeno 5 anni di versamenti contributivi gli stessi non possono essere fatti valere ai fini pensionistici.

L'attività di dipendente e libero professionista qualora non ci siano incompatibilità tra le due cose comporterebbe la diminuzione dell'aliquota previdenziale per calcolare i contributi da versare alla Gestione Separata.

A livello fiscale i due redditi andrebbero a sommarsi e si potrebbe prevedere un maggiore aggravio di imposta.