La distinzione tra lavoro subordinato e autonomo "appassiona" la giurisprudenza ed è piuttosto complicata.
Io non mi sento di consigliargli una causa:
a1. perchè se sei in nero, così come non dichiari i redditi, non hai nemmeno diritto a TFR, 13ma e 14ma... quindi facilmente il datore di lavoro si inalbera e cercherà tutte le contromisure possibili.
a2. perchè se esci dal nero sicuramente il datore di lavoro farà una domanda riconvenzionale con cui contesta il mancato preavviso e l'infedeltà del dipendente (e a questo punto potrebbe sparare dei danni molto alti)
b. perchè se esci dal nero e vieni riconosciuto come lavoratore autonomo allora sarebbe costretto a pagare le tasse sui redditi guadagnati
certo si potrebbe puntare sul fatto che il datore rischia di più (ma per la sola infedeltà quanto potrebbe chiedere?), ma se non sbaglio è in corso una sanatoria per cui il datore di lavoro potrebbe regolarizzare la posizione con uno sconto di circa un terzo.