Buongiorno
Tutto dipende dal tipo di lavoro che svolge, se il suo collaboratore è davvero autonomo non c'è alcun ostacolo alla collaborazione diversamente se è un stratagemma per mascherare un rapporto di lavoro facendolo apparire come una collaborazione a partita iva allora il discorso è diverso e la contestazione è possibile con sanzioni anche elevate.
Il suo collaborare quanti cliente avra, se la risposta è solo lei direi che è possibile che nascano contestaziono varie, se il suo collaboratore ha 10 diversi clienti allora non vedo problema se collabora anche con la sua azienda e non solo.
Ci sono delle precise regole che fanno decadere il collaboratore con partita iva per trasformarlo in dipendente, sopratutto il fatto del numero dei clienti che avra il suo collaboratore e sia il fatto se lui svolge il lavoro in autonomia senza vincoli e orari o se è lei che impartisce disposizioni varie.
In definitiva puo avere collaboratori occasionali o autonomi a partita iva (professionisti) purche siano veri collaboratori e non dipendenti.
Dato che si tratta di un argomento molto complesso, le consiglio un approfondimento presso un professionista per farsi spiegare bene le differenze tra dipendente e collavoratore occasionale o a partita iva e in quali casi un collaboratore decade diventando un dipendente.
Si intende che il mio è un semplice parere e il comportamento fiscale da adottare lo dovra decidere lei col suo esperto fiscale di fiducia.
Un Cordiale Saluto