Grazie dell'interesse e complimenti per la risposta! 
Ok, ti ho segnalato un esempio abbastanza esplicativo.
Considera però che nella maggior parte dei casi non c'è una corrispondenza così netta tra immagini vecchio sito e jpg. del sito in Joomla.
Oltretutto, le immagini in un sito del genere sono infinite e i parametri img riscontrati da WMT sono circa 10 000. Un lavoraccio, insomma.
Volendo ipotizzare una regola di rewrite massiva, a dove posso far puntare le vecchie immagini?
Considera che nel sito nuovo avrò una sitemap di immagini, per cui i .jpg saranno indicizzati per bene.
Può essere una soluzione quella di impostare una regola di rewrite massiva per la directory /classes/ del vecchio sito, in modo da azzerare i not found su WMT, e far reindicizzare da zero le immagini o vedi delle controindicazioni?
Un lavoro SEO fatto di fino richiederebbe più ordine nel redirezionamento, e con le pagine il lavoro è stato fatto, ma volevo glissare con le immagini perché non abbiamo troppo budget per un'operazione che richiede così tanto tempo (vedi i 10k parametri img lato WMT di cui sopra).
Grazie mille dell'interazione! Aspetto un feedback! 