Ciao Paolo,
non so se hai risolto ma provo comunque a darti una risposta per come io, neofita del SEO, penso andrà a finire.
Le tue pagine sono attualmente indicizzate e messe in cache da google per come lo sono state fino ad ora, ovvero con la vecchia struttura.
Un lavoro che dovresti fare, secondo me, è analizzare le pagine indicizzate su google e vedere se perdi qualcosa in termini di backlinks.
Molto probabilmente le tue foglie finali dell'albero non avranno backlinks, ma è meglio esserne sicuri.
Nel caso avessi foglie con un buon PR dovresti pensare a fare un 301 e reindirizzare alla nuova pagina sul nuovo percorso.
Le pagine intermedie invece, probabilmente, perderebbero molto. Il primo livello dalla home perderebbe sicuramente quindi, in questo caso, il redirect 301 lo fare di default.
Di recente ho trovato uno strumento (PaRaMeter) che permette di analizzare tutte le pagine di un sito ed attribuisce a ciascuna il PR.
Ti puoi fare un'idea di come è messo il tuo.
Per curiosità, avendo gestito un sito del genere nel passato, posso sapere di quale portale si tratta?
Ciao e buon lavoro
Fabrizio