Non mi sembra esatta né la prima né la seconda ipotesi.

Le prestazioni occasionali non sono a tassazione separata, quindi seguono i normali scaglioni irpef. Quindi se fai prestazioni occ.li per 5000,00€ ma poi hai redditi per 40000,00 i 5000,00 non ti rimarranno tassati al 20% (ritenuta d'acconto).

Viceversa se i tuoi redditi finiscono lì probabilmente sotto dichiarazione, con le detrazioni recuperi parte dei soldi versati con la ritenuta.