Molto strano come comportamento.
Le uniche norme di sicurezza che ho riscontrato io, sono un semplice controllo sui login precedenti a quello durante il quale si vuole effettuare la migrazione: se è la prima volta che fai il login dal pc che utilizzi, non ti permette la migrazione per ragioni di sicurezza. Ma molto semplicemente basta riprovare il giorno dopo.

Sei riuscito a risolvere?

Il formato deve essere gif o jpg. Altri formati non sono supportati appieno dai vari client di posta.

Altrimenti è un problema di percorso: se l'immagine è pubblica, nel codice HTML del messaggio devi richiamarla con il percorso assoluto. Es <img src=http://sitocliente.it/img/logo.gif>. E' possibile invece che nel tuo messaggio sia un percorso di questo tipo: <img src=.\logo.gif">

Grazie Marco