Io ho chiesto un server full managed e loro mi hanno garantito che così sarà. Quindi tutta l'assistenza a monte del mio CMS...
Il prezzo mi sembra in linea con gli standard che trovo in giro...
99.99 + iva unatantum per il setup
179.99 + iva al mese tutto compreso
Se dovessi stipulare il contratto, all'inizio lo farei per un mese per provare se va tutto bene e in ogni caso potrei sempre tornare sul mio condiviso che va ancora bene ma che mi fa sentire come un elefante su una smart 
Non credo mi servirà mai SSL non essendo un sito e-commerce e non avendo la necessità di fare transazioni sicure.
Per il VPS ragiono come gli ingegneri: quello che c'è si può rompere. Se una virtualizzazione non c'è non può creare problemi...
Se devo imparare a gestire un VPS IMHO mi metto sotto e imparo a gestire un server con redhat e risolvo una volta per tutte.
Perdonatemi se nei miei passaggi logici ho detto qualche eresia 