Concordo, userei un server windows solo nel caso in cui il sito sia fatto in .NET. Altrimenti linux

ciao io feci molti anni fa il passaggio da hosting windows a linux,
Per le tue esigenze in effetti fai bene, non ha senso avere wp su server windows, anche se per il discorso temi che non funzionano verifica anche la loro compatibilità con la versione di wp che hai installato.

Per le altre domande:

non hai bisogno di fare nessun cambio per il servizio mysql; i 5 db che hai li puoi usare come credi, anche su domini diversi (io ad esempio uso uso i miei db personali su 4 domini diversi, tutti in hosting linux su aruba). si, non ricordo il costo del trasferimento ma si, devi pagare solo quello, a meno che tu non lo faccia contestualmente al rinnovo del dominio: in questo caso non paghi nessun extra. i tempi di solito sono di poche ore, almeno io tutti i servizi che ho acquistato sono sempre stati attivati in pochissimo tempo.

Importante: ricorda, prima di procedere, di fare il backup di tutto, se sposti l'hosting credo che ti verrà cancellato lo spazio web, o almeno una volta era cosi'. Se hai il servizio di backup di Aruba dovresti poter recuperare tutto. Se non ce l'hai fattelo a mano...
Dal momento che ci sei fatti anche un backup dei db (che non saranno toccati), che non fa mai male!

ciao