Ho il tuo stesso problema...partita iva da libero professionista e gestione separata...devo dirti che la situazione è molto ma molto controversa. Ho trovato pareri contrastanti e praticamente tutto e il contrario di tutto. Il mio commercialista (all'inizio semplificando la cosa come attività commerciale)...dopo casi che hanno richiesto approfondimenti mirati non mi ha saputo dare una risposta chiara e precisa. Da tutto questo emerge che tale attività (vendita di corsi online) si configura come servizi e in piena sintonia con la propria attività di libero professionista. (Si registra in tal senso un ritardo delle normative fiscali e burocratiche in merito a questa cosa. Sta di fatto che in tale situazione ho interpellato direttamente l'Agenzia delle Entrate che così mi ha risposto.

• L'attività si configura come vendita di servizi perfettamente compatibile con l'attività di un libero professionista entro certi limiti (l'attività di vendita deve avere forme e criteri riconducibili all'attività di libero professionista - dunque se i corsi sono fatti da te e non da altri cioè rivenduti tutto è ok).
  In questa situazione non sei nemmeno obbligato ad indicare in fattura la ritenuta di acconto (ad esempio del -20% se vendi ad altri soggetti con P.Iva) situazione comodissima per vendere online in quanto in quest'ottica la R.A. è una forma fiscale vecchia di centinaia di anni.
  Tuttavia l'agenzia delle entrate mi ha consigliato di contattare l'INPS poichè si potrebbero inquadrare, e quindi si rischierebbe di pagare due casse: Quella della gestione separata e quella da commerciante.
  Contattato l'INPS non mi è stata data dall'ente una risposta chiara non esistendo alcuna regolamentazione a tale nuovo schema di lavoro. Nel dubbio mi hanno risposto che l'attività commerciale (vendita di corsi online) non deve superare l'attività di consulenza tradizionale da libero professionista. Sinceramente è stata una risposta molto Burocratica che denota la mancanza di regolamentazione di questi argomenti.
  Daniele