Ciao Kode,

si lo è. Occorre informativa privacy per gli utenti che "segnalano", e se si passa a segnalazioni a pagamento diventerebbe un ecommerce (praticamente annunci a pagamento), quindi soggetto alla specifica normativa.

Per poter effettuare delle "simulazioni" occorre sempre stimare, con buona approssimazione, il totale delle spese che si potranno dedurre del reddito in quanto sia le imposte che i contributi si pagano sul reddito (ricavi - costi) e non sul solo "fatturato".
Occorre, poi, considerare, che vi possono essere importanti detrazioni fiscali dovute ad esempio a familiari a carico fiscale, detrazione interessi mutuo prima casa, etc.

La frequenza di invio in realtà non è il parametro più importante per evitare di finire nella cartella spam. Di solito i limiti di ricezione dei provider sono così alti che credo sia difficile superarli per un invio come il tuo, a meno che tu non abbia tutti indirizzi verso un solo provider, cosa che mi pare improbabile.
Di solito poi in questi casi le email in eccedenza non vengono accettate, quindi hai un reject con motivazioni varie a livello SMTP.

Il suggerimento quindi di acquistare un server virtuale mi sembra un po' il modo di spillarti qualche euro in più, senza risolverti realmente il problema, che magari risiede nel server SMTP che stai usando che non è perfettamente configurato oppure è presente in qualche blacklist in modo più o meno frequente, oppure in qualche altro aspetto (messaggio, header, link reputation...).

Per approfondire, ho scritto un intero capitolo (circa 70 pagine) all'interno del mio libro "E-Mail Marketing" su come evitare di finire nelle maglie dei filtri antispam, che ovviamente non ti posso incollare qui! Comunque rileggendo i vecchi post puoi già ricostruire parecchie informazioni utili.