array ("/\bsito.it\b/i");

deve essere array ("sito.it");

Che tipo di conflitto?? in ogni caso io farei cosi:

$paroleArray = array ("/\bmela\b/i","/\bpera\b/i");
$replacements = "<span class="badWord">[OK]</span>";

$sitiArray = array ("sito.it");
$replacements2 = "<span class="badWord">[GOOD]</span>";

$messaggio = $riga['messaggio'];
$messaggio = preg_replace($paroleArray, $replacements, $messaggio);
$messaggio = str_ireplace($sitiArray, $replacements2, $messaggio);

echo "<span class="carattereMess">".$messaggio."</span>";
echo "<span class="carattereMess">".$messaggio."</span>";

//Rende l'URL linkabile nel campo messaggio, ho tolto ^ e $ perché in questa sit non servono
$messaggio = preg_replace("/(ftp(s|es)?://|sftp://|http(s)?://|www.)[A-Za-z0-9_!#$%&;:.,+=?^{|}()~/-]+(.[a-z]{2,6})((/)[-_!#$%&;:.,+=?^{|}()~A-Za-z0-9/])/","<a class="carattereText" href="$0" target="_blank">$0</a>",$messaggio);

e allora ti conviene fare un str_replace per rendere i link tutti dello stesso tipo
[PHP]
$messaggio = str_replace( array('http:/ /', 'w w w .'), '', strtolower($messaggio);[/PHP]

Ho trovato e testato questo pattern e sembra funzionare bene

[PHP]$pattern = "/(?i)\b((?:https?://|www\d{0,3}[.]|[a-z0-9.-]+[.][a-z]{2,4}/)(?:[^\s()<>]+|(([^\s()<>]+|(([^\s()<>]+)))))+(?:(([^\s()<>]+|(([^\s()<>]+))))|[^\s`!()[]{};:'".,<>?«»????]))/"; $messaggio = preg_replace($pattern, '<a class="caratteretext" href="$1" target="_blank">$1</a>', $messaggio);[/PHP]

Aggiungilo al replace manualmente cosi lo inserisce solo dove serve:

$messaggio = preg_replace($pattern, '<a class="caratteretext" href="htt p: / /$1" target="_blank">$1</a>', $messaggio);

Ho fatto una prova secondo quello che ho capito ed è uscito questo:

[PHP]$rplKey = '[good]';

$removeUrlPrefix =
array(
'htt p://ww w.'.$rplKey,
'htt p://'.$rplKey,
'ww w.'.$rplKey
);

$sitiArray = array('badurl.com', 'site2.it');

$messaggio = <<<MESSAGE
Ciao htt p://ww w.dominio.com Mondo!
Ciao htt p://ww w.dominio.com Mondo!
Ciao htt p://ww w.badurl.com Mondo!
Ciao htt p://ww w.dominio.com Mondo!
Ciao ww w.dominio.com Mondo!
Ciao htt p://dominio.com Mondo!
MESSAGE;

$messaggio = str_replace($sitiArray, $rplKey, $messaggio);
$messaggio = str_replace($removeUrlPrefix, $rplKey, $messaggio);

$pattern = "/(?i)\b((?:https?://|www\d{0,3}[.]|[a-z0-9.-]+[.][a-z]{2,4}/)(?:[^\s()<>]+|(([^\s()<>]+|(([^\s()<>]+)))))+(?:(([^\s()<>]+|(([^\s()<>]+))))|[^\s`!()[]{};:'".,<>?«»????]))/";

$messaggio = preg_replace($pattern, '<a class="caratteretext" href="$1" target="_blank">$1</a>', $messaggio);

echo $messaggio;
[/PHP]