"Penalizzato" no.
Al massimo il motore di ricerca potrebbe essere indeciso su quale delle tre o più pagine presentare per prima per la keyword generica "calciomercato mila", mentre avrebbe molti meno dubbi per una di lunga coda come "calciomercato mila nordhal" (sono esempi, non conosco la nicchia).

La cosa importante è che siano tre titoli diversi (regola valida anche se non fossero pubblicati nello stesso giorno)... e che siano i titoli migliori per gli utenti umani.

Se poi sei particolarmente interessato alla keyword generica "calciomercato milan", puoi sempre usarla come categoria o tag, così che raccolga tutte le pagine più specializzate.
Questo se le pagine di categoria e/o tag sono index (spesso ha senso metterle noindex), altrimenti potresti fare una pagina dedicata alla keyword generica e inter-linkare gli articoli specifici.

Ciao